Blog

Ki pi enfliyans esterolik nan mond lan

Ki pi enfliyans esterolik nan mond lan

Heterocyclic konpoze

Yon koneksyon heterocyclic, konnen tou kòm yon estrikti bag se fondamantalman yon konpoze ki gen atòm nan de eleman diferan kòm manm nan bag li / bag. Heterocyclic konpoze pwobableman konstitye ki pi varye ak nimewo a pi gwo nan fanmi an nan konpoze òganik.

Kèlkeswa fonksyonalite ak estrikti, yo ka konpoze chak karbozik konvèti nan diferan analogique heterocyclic pa jis ranplase youn oswa plis atòm bag kabòn ak yon eleman diferan. Kòm yon rezilta, heterocycles te ofri yon platfòm pou fè echanj rechèch nan divès zòn ki enkli, men pa limite a pharmaceutique, medsin, analyse, ak òganik chimi nan konpoze eterosikklik.

Egzanp yo pi gwo nan konpoze heterocyclic yo pi dwòg, asid nukleik, majorite nan sentetik ak koulè natirèl, ak yon majorite nan Biomass tankou karboksimetil ak materyèl ki gen rapò.

Klasifikasyon

Menm si konpoze heterocyclic ka konpoze òganik oswa inòganik, pifò gen omwen yon kabòn. Konpoze sa yo ka klase selon estrikti elektwonik yo. Konpoze eterosikliz satire konpòtman nan menm fason an kòm dérivés Azyatik. Kòm yon rezilta, tetrahydrofuran ak piperidine yo se etè konvansyonèl ak amine ak modifye desen esterik.

Etid la nan chimi eterokizyik, Se poutèt sa, konsantre sitou sou dérivés enstore ak aplikasyon pou enplike senk enstrimantal osi byen ke sis-manm. Sa a gen ladan furan, pyrrole, thiophen, ak piridin. Pwochen gwo klas nan konpoze heterocyclic se kole nan bag benzèn, ki pou furan, pyrrole, thiophene, ak piridin yo benzofuran, endol, benzothiophene, ak kwinolin, respektivman. Si de bag benzèn yo kole, rezilta sa a bay yon lòt gwo fanmi konpoze, ki se dibenzofuran, karbazol, dibenzothiophene, ak aridin. Bag enstore ka klase selon patisipasyon yon heteroatom nan sistèm pi, konjige sistèm lan.

Preparasyon ak reyaksyon

3-manm ki gen bag

Heterocyclic konpoze ak twa atòm nan yon bag yo se fason plis koutwazi reyaktif nan souch nan bag. Eterosèk ki gen yon sèl etewolojik yo jeneralman ki estab. Yo menm ki gen de heteroatoms rive, an jeneral kòm entèmedyè reyaktif.

Oxiranes, ke yo rekonèt tou kòm epoxides, ki pi komen heterocycles 3-manm. Oxiranes yo prepare pa reyaji perazid ak Alkenes, ak bon stereospecificity. Oxiranes yo gen plis reyaktif pase enstore etè koutwazi nan souch a segondè nan bag la 3-manm. Reyaksyon adisyon ki kontinye pa yon ouvèti nucleophilic ak elektwofil nan bag la se klas la reyaksyon ki pi jeneral.

Yon reyaksyon nan kalite sa a ki enplike nan aksyon famasi azar '' ki te nan mitan trè premye dwòg yo antikanse devlope. Fèmen nan bag intramolekilè tankou nan ka a nan antikanse ajan mechlorethamine fòme yon iwonid entèmedyè ion. Bakteri ki aktif ajan atak selil proliferasyon tankou selil kansè nan inhibisyon replikasyon ADN yo. Azòt azòt tou yo te itilize kòm ajan antikanse.

Komèsyal aziridin ak oxirane se esansyèl esansyèl pwodwi chimik endistriyèl. Sou masiv pwodiksyon echèl nan oxirane, ethylene se dirèkteman reyaji ak oksijèn. Reyaksyon chimik la, ki se karakteristik ki pi nan sa yo bag 3-manm, se yo ke yo siseptib a atake pa reyaktif nucleophilic yo louvri bag la jan yo montre anba a:

Ki pi komen nan twa-manm konpoze heterocyclic ak yon sèl heteroatom enkli:

Satire Enstore
Thiirane (episulfid) Thiirene
Phosphirane Fosfirèn
Epoksid (oxirane, oksid etilèn) Oxirene
Aziridine Azirine
Borirane Borirene

Ki pi komen twa-manm konpoze heterocyclic ak de heteroatoms gen ladan Diaziridine kòm yon dérivés satire ak Diazirine kòm yon dérivés enstore kòm byen ke Dioxirane ak Oxaziridine.

Kat-ki gen fòm bag

Metòd divès kalite preparasyon de heterocycles ki gen rapò ak 4-yo ki endike nan dyagram ki anba la a. Pwosesis la nan reyaji yon amine, thiol oswa 3-halo ak yon baz se tipikman efikas men ak pwodiksyon an kèlkonk. Dimerizasyon ak eliminasyon se reyaksyon bò tipik. Lòt fonksyon ka konkirans tou nan reyaksyon an.

Nan premye egzanp lan, sikilasyon nan yon oxirane toujou konpetisyon ak fòmasyon nan thietane, men nukleophilicity ki pi wo domine espesyalman si yon sèl itilize yon baz fèb.

Nan dezyèm lan egzanp, fòmasyon nan tou de azetidine ak Aziridine yo se posib, men se sèlman lèt la wè. Egzanp nimewo kat montre ke apwòch sa a nan fòmasyon nan fonksyon azetidine byen si gen nan pa gen konpetisyon.

Nan egzanp lan twazyèm, konfigirasyon an rijid nan substra a favè fòmasyon nan oksan ak anpeche siklis nan oxirane. Nan egzanp 5 ak 6, photocyclizations yo Paterno-Buchi yo espesyalman adapte nan fòmasyon an nan oksan.

Metòd pou prepare 4-manm ki gen bag heterocycles

Reyaksyon

Reyaksyon nan 4-manm konpoze heterocyclic tou demontre enfliyans souch son. Dyagram ki anba la a montre kèk egzanp. Asid-kataliz se yon karakteristik tipik nan divès reyaksyon bag-ouvèti demontre nan egzanp 1,2, ak 3a. Nan reyaksyon 2 nan thietane, souf subi elektwofil klorinasyon ki mennen nan fòmasyon an nan entèmedyè chlorosulfonium ak sibstitisyon nan ion klori-ouvèti louvri. Nan reyaksyon 3b, nukleofil fò yo tou wè yo louvri etè a egzajere. Reaksyon klakaj beta-lactòn yo ka rive swa pa asid-catalyzed acyl echanj jan yo wè nan 4a. Li kapab tou pran plas pa alkyl-O rupture pa nucleophiles tankou nan 4b.

Egzanp nimewo 6 montre yon fenomèn ki enteresan nan règleman entramolèkilè nan ortho ester la. Reyaksyon 6 montre klakaj beta-lactam nan penisilin G ki eksplike reyaksyon acylation ranfòse nan sistèm nan bag fusion.

Men kèk egzanp sou reyaksyon konpoze 4 ki gen rapò ak heterocyclic

Pi itil la konpoze heterocyclic ak bag 4-manm yo se de seri de antibyotik, cephalosporins yo, ak penisilin. Seri de a gen bag azetidinone ki se ke yo rele tou bag beta-lactam.
Anpil ganèt yo anba envestigasyon kòm antiviral, antikanse, anti-enflamatwa, ak ajan antifonjik. Oxetanones, nan lòt men an, yo sitou aplike nan agrikilti kòm bakterisid, fonjisid, ak èbisid ak nan manifakti a nan polymère.
Tètan paran te jwenn nan lwil oliv ajil pandan y ap dérivés odoriferous li yo travay tankou makè sant pou polecats Ewopeyen an, ferrets, ak minks. Thietanes yo aplike kòm fonjisid ak bakterisid nan penti a, kòm inhibiteurs fè kowozyon, ak nan manifakti a nan polymers.

Kat ki gen tout kwen bag konpoze ak yon heteroatom sèl

Heteroatom saturated enstore

Heteroatom Satire Enstore
Souf Thietane Azete
Oksijèn Oxetane Oxete
Azòt Azetidine Azete

Kat ki gen tout kwen bag konpoze ak de heteroatoms

Heteroatom Satire Enstore
Souf Dithietane Dithiete
Oksijèn Dioxetan Dioxete
Azòt Diazetidine Diazete

5-manm ki gen yon sèl heteroatom

Thiophene, furan, ak pyrrole yo se konpoze yo aromat paran nan 5-manmedan bag heterocycles. Isit la yo se estrikti yo:

Dérivés yo satire nan thiophen, furan, ak pyrrole yo se thiofan, tetrahydrofuran, ak pirrolidin respektivman. Konpoze bicyclic ki fèt nan bag théophene, furan, oswa pyrrole kole nan yon bag benzèn yo li te ye tankou benzothiophene, benzofuran, isoindole (oswa endol) respektivman.
Pyrrole heterocycle azòt tipikman rive nan lwil oliv zo ki fòme pa dekonpozisyon nan pwoteyin nan chofaj fò. Bag yo pyrrole yo jwenn nan asid amine tankou hydroxyproline ak proline ki se eleman nan pwoteyin divès kalite ki prezan nan konsantrasyon wo nan pwoteyin estriktirèl nan ligaman, tandon, po, ak zo ak kolagen an.
Pyrrole dérivés yo jwenn nan alkaloid yo. Nikotin se pyrrole ki pi souvan li te ye ki gen alkaloid. Hemoglobin, Myoglobin, Vitamin B12, ak klowofil, yo tout ki te fòme pa rantre nan inite inite pyrrol nan yon sistèm gwo bag rele porphyrin, tankou sa yo ki nan klorofil B demontre anba a.

Pigman lò yo fòme nan dekonpozisyon nan bag porphyrine epi yo gen yon chenn nan bag pyrrole 4.
Preparasyon nan heterocycles 5-manmedan
Endistriyèl preparasyon pou furan montan jan yo montre anba a nan chemen an nan aldehyd, furfural, ki pwodwi nan pentose ki gen matyè premyè tankou corncobs. Menm jan preparasyon Thiophene ak pyrrole yo montre nan dezyèm ranje ekwasyon yo.
Twa ranje ekwasyon yon sèl demontre preparasyon an jeneral nan thiolhenes ranplase, pyrroles, furans soti nan 1,4-dicarbonyl konpoze. Anpil lòt reyaksyon ki te mennen nan fòmasyon nan heterocycles ranplase sa a te kòmanse. De nan pwosedi sa yo yo te montre nan reyaksyon an dezyèm ak twazyèm. Furan se redwi pa palladium-catalyze idrogenation tetrahydrofuran. Etè siklik sa a se yon sòlvan ki valab ki pa ka konvèti sèlman nan 4-haloalkylsulfonat men tou 1,4-dihalobutanes ki ka itilize pou prepare thiolane ak pirolidin.

Senk-manm tout bag konpoze ak yon heteroatom sèl

Heteroatom Enstore Satire
Antimony Stibole Stibolane
asenik Arsole Arsòl
Bismuth Bismole Bismolane
Bor Borole Borolane
Azòt Pyrrole Pyrrolidine
Oksijèn Furan Tetrahydrofuran

5-manm ki gen kòd ak heteroatoms 2

Konpoze yo bag senk ki gen rapò ak heteroatoms 2 ak omwen youn nan heteroatoms yo se Azòt, yo li te ye tankou Azoles. Isothiazòl ak thiazoles gen yon atòm azòt ak souf nan bag la. Konpoze ak de atòm souf yo li te ye tankou Dithiolanes.

Heteroatom Enstore (ak pasyèlman enstore) Satire
Azòt

/ nitwojèn

Pyrazol (Pyrazolin)

Imidazolin (imidazolin)

Pyrazolidine

Imidazolidine

Azòt / oksijèn Isoxazole

Oxazoline (oxazol)

Isoxazolidine

okazolidin

Azòt / souf Isothiazol

Thiazoline (Thiazol)

Isothiazolidine

Thiazolidine

Oksijèn / oksijèn Dioxolane
Souf / souf Dithiolane

Gen kèk pyrazòl rive natirèlman. Konpoze nan klas sa a yo prepare pa reyaji 1,3-diketòn ak idrazin. Pifò sentetik pirazol konpoze yo itilize kòm medikaman ak koloran. Yo genyen ladan yo amyotwofin amyotwòn fim-diminye, phenybutazòn itilize nan tretman atrit, lank fib ak tartrazine koulè jòn, ak majorite nan koloran ki itilize nan koulè fotografi kòm ajan sensibilisation.

5-manm ki gen kòd ak heteroatoms 3

Genyen tou egziste yon gwo gwoup konpoze senk bag ki gen omwen 3 heteroatoms. Yon egzanp konpoze sa yo se dithiazoles ki gen yon atòm nitwojèn ak de souf.

6-manm-bag ki gen heteroatom 1

Nomenklatwar yo itilize nan monocyclic nitwojèn-ki gen 6-manmone konpoze bag se isit la anba a. Pozisyon sou bag la pou pyridine yo montre, nimerik arab yo pi pito lèt grèk, menm si tou de sistèm yo yo te itilize. Pyridones yo se koutim konpoze koutwazi nan kontribisyon nan ibrid sonorite nan fòm sonorite chaje kòm demontre pou 4-piridone la.

De kozyzyèm pi gwo ki enplike nan reyaksyon divès kalite metabolik enpòtan nan selil, NAD (li rele tou coenzyme1) ak NADP (ke yo rele tou coenyme II), sòti nan nikotinamid.
Majorite a nan alkalwa gen yon estrikti bag pèpiridin oswa piridin, nan mitan yo piperine (konstitye youn nan sa ki byen file-nan gou nan nwa ak blan pwav) ak nikotin. Estrikti yo yo montre anba a.

Pyridine ki te yon fwa extrait soti nan goudwon ​​chabon, men se kounye a prepare katalize soti nan amonyak ak tetrahydrofurfuryl alkòl se yon enpòtan entèmedyè ak sòlvan itilize fabrike lòt konpoze. Vinylpyridines yo se kritik monomer bilding blòk nan plastik, ak konplètman satire piperidine, piridin yo te itilize kòm materyèl chimik anvan tout koreksyon ak pwosesis kawotchou.

Pyaridin famasetik itil

Pyramidin famasetik ki itil yo enkli hydrazid idrosezidik (tuberculostat isoniazid), dwòg anti-SIDA-viris ke yo rekonèt kòm nevirapine, nicorandil - avasodilator yo itilize pou kontwole anjin, phenazopyridine-analgesic urin-aparèy la ansanm ak anti-enflamatwa sulfa dwòg la. Diflufenican, clopyralid, paraquat, ak diquat se popilè dérivés pyridine ki yo te itilize kòm èbisid.

6-manm-bag ki gen 2 oswa plis heteroatoms

3 monocyklik heterocycles yo ki gen sis manm ki gen lis ak heteroatom nitwojèn 2 (diazines) yo konte e yo te rele jan yo montre anba a.

Hydrazid Malejik se yon derivatif pyridazine itilize kòm yon èbisid. Gen kèk pirinin tankou aspergillic asid rive natirèlman. Isit la yo se estrikti yo nan konpoze yo susmansyone:

Pyrazine bag se yon eleman nan konpoze divès kalite polyklik nan enpòtans endistriyèl ak byolojik. Manm enpòtan nan pyrazin fanmi yo se fenazin, aloksazin, ak pteridines. Pharmacologically ak byolojik, dyazin ki pi enpòtan yo se pyrimidines. Cytosine, timin, ak uracil se 3 nan baz nukleotid 5 ki konstitye kòd jenetik la nan RNA ak ADN. Anba a se estrikti yo:

Vitamin thiamin gen yon bag pirimidin ak nan adisyon a barbiturat sentetik ki gen ladan amobarbital yo souvan itilize dwòg. Morpholine (paran tetrahydro-1,4-oxazine) pwodui sou gwo echèl pou itilize kòm yon fonjisid, inibitè korozyon, ak yon sòlvan. Morfolin bag tou yo te jwenn nan trimétozine nan sedatif-ipnoz dwòg ak kèk fonjis tankou fenpropimorph ak tridemorph. Isit la nan fòmil la estriktirèl pou morpholine:

7-manm ki gen bag

Kòm gwosè a gwosè ogmante, varyete nan konpoze yo ki ka jwenn nan varye kote a, di ki kalite, ak kantite heteroatoms ogmante enormously. Sepandan, chimi de heterocycles ak zanno 7-générales ou plis ki pi piti devlope pase sa de 6 Et 5-génération konpoze heterocyclic bag.
Oxepine ak bag Azepine yo se elektè enpòtan nan divès kalite pwodwi natirèl metabolik nan òganis marin ak alkalwa. A dérivés azepine ke yo rekonèt kòm caprolactam komèsyalman pwodui nan esansyèl pou itilize nan envantè de nilon-6 kòm yon entèmedyè ak nan pwodiksyon de sentetik kwi, penti, ak fim.
7-manm konpoze heterocyclic ak de oswa yon atòm nitwojèn nan bag yo se inite estriktirèl nan lajman itilize psychopharmaceuticals Prazepine (tricyclic depresè) ak tranquilizer diazepam ke yo rele tou valium.

8-manm ki gen bag

Men kèk egzanp konpoze heterocyclic nan klas sa a gen ladan azozan, oksokan, ak thiocane ak oksijèn, oksijèn, ak souf ke yo te heteroatoms yo respektif. Dérivés respektif yo enstore yo azozin, oksosin, ak thiocine respektivman.

9-manm ki gen bag

Men kèk egzanp sou konpoze heterocyclic nan klas sa a gen ladan yo kaozan, oxonane, ak thionane ak oksijèn, oksijèn, ak souf ke yo te heteroatoms yo respektif. Dérivés respektif yo enstore yo kapab rann, oxonine, ak thionine respektivman.

Itilizasyon konpoze heterocyclic

Heterocycles yo itil nan plizyè domèn syans lavi ak teknoloji. Kòm nou te deja wè nan diskisyon nou an, anpil dwòg yo konpoze heterocyclic.

Referans

IUPAC lò Liv, konpoze heterocyclic. Link:

WH Powell: Revizyon nan pwolonje Hantzsch-Widman Sistèm nan nomenklature pou heteromonocycles, nan: Pi aplike. Chem.1983, 55, 409-416;

A. Hantzsch, JH Weber: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), nan: Ber. Dch. Chem. Ges. 1887, 20, 3118-3132

O. Widman: Pou yo nonmen nan koneksyon yo, ki Nitrogen yo gen ladan yo, nan: J. Prakt. Chem. 1888, 38, 185-201;