Blog

Tout sa ou bezwen konnen sou piridin

Tout sa ou bezwen konnen sou piridin

Tout sa ou bezwen konnen sou Pyridines

Pyridine se debaz la heterocyclic konpoze nan kalite a azine. Pyridine se sòti nan benzèn nan ranplasman nan CH gwoup la pa N-atòm la. Estrikti Pyridine a analoji ak estrikti benzèn, paske li gen rapò ak ranplasman CH gwoup pa N. Pi gwo diferans yo enkli:

  1. Depa soti nan yon jeyometri pafè regilye egzagonal akòz prezans nan yon atòm hetero, yo dwe espesifik, pi kout nitwojèn-kabòn lyezon yo,
  2. Ranplasman nan yon atòm idwojèn nan avyon bag la avèk pèfòmans elektwon pawap la, tankou nan avyon bag la, ki chita nan orbital la ibrid sp2, epi ki pa patisipe nan yon sextet aromat p-elèktron. Sa a Azòt zanmann pè yon sèl responsab la pou pwopriyete debaz nan piridin,
  3. Dipol fò pèmanan traceable a yon elektwonegativite ki pi wo nan atòm nan nitwojèn konpare ak yon atòm kabòn.

Pyridine bag fèt nan plizyè konpoze kritik, ki gen ladan vitamin Niacin, piridoksin, osi byen ke azin.

Yon magazen Scottish, Thomas Anderson envante piridin nan 1849 kòm youn nan konpoze yo ki konstitye lwil oliv zo. Apre dezan, Anderson sòti pi piridin pa distilasyon fraksyon nan lwil oliv nan zo yo. Li se yon trè ki ka pran dife, san koulè, dlo-idrosolubl, likid alkalin likid ak yon dezagreyab diferan, pwason ki tankou pran sant.

Pyridine toujou itilize kòm yon précurseur pharmaceutique ak agrochemicals ak tou se yon reyaktif enpòtan ak sòlvan. Pyridine ka ajoute nan etanòl si ou vle fè li enkonpetan pou konsomasyon imen. Li se aplikab tou nan pwodiksyon an nan dwòg antihistaminik mepyramin ak tripelennamine, nan vitro sentèz ADN, nan pwodiksyon an nan sulfapiridin (medikaman pou trete enfeksyon viral ak enfeksyon bakteri), osi byen ke bakterisid, èbisid, ak repèlan dlo.

Pifò konpoze chimik, menm si pa pwodwi nan piridin, gen yon estrikti bag. Konpoze sa yo gen ladan vitamin B tankou piridoksin ak niacin, nikotin, nitwojèn ki gen pwodwi plant yo, ak dwòg la anti-tibèkiloz ke yo rekonèt kòm isoniazid. Pyridine te istorikman pwodwi kòm yon byproduct nan gazification chabon ak soti nan chabon goudwon. Sepandan, demidri demand pou piridin mennen nan devlopman nan metòd ekonomik nan pwodiksyon soti nan amonyak ak asetaldeyid, ak sou tòn 20,000 yo pwodui pou chak ane atravè lemond.

Nonmenklatur nan piridin

Non sistematik pyridine, dapre nomenklature Hantzsch-Widman sijere pa IUPAC a, se azine. Men, non sistematik pou konpoze debaz yo te itilize raman; Olye de sa, nomenclature nan heterocycles swiv etabli non komen. IUPAC a pa ankouraje itilizasyon azine lè refere li a piridin.

Nimerite atòm bag yo nan azin kòmanse nan nitwojèn lan. Yon alokasyon nan pozisyon yo pa lèt alfabè a grèk (α-γ) ak modèl la sibstitisyon nomnotik tipik nan sistèm yo homoaromatic (pou ale, meta,) yo itilize pafwa. Isit la α, β ak γ, al gade nan de a, twa, ak kat pozisyon, respektivman.

Non sistematik pou dérivés nan piridin se piridilin, kote yon nimewo presedan pozite atòm ki ranplase anvan pa yon nimewo. Men, non istorik la pyridyl rekòmande pa IUPAC la ak lajman itilize nan plas nan non an sistematik. Dérivés ki fòme nan adisyon a nan yon electrophile atòm nan nitwojèn se li te ye kòm piridinium.

4-bromopyridin

2,2'-bipyridin

Asid dipikolinik (pyridine-2,6-dicarboxylic asid)

Fòm de baz pyridinium cation

Pwodiksyon piridin

Pyridine te jwenn kòm byproduct nan gazification chabon oswa ekstrè soti nan chabon goudwon. Metòd sa a te rezèvwa ak travay konsome: chabon goudwon ​​gen alantou 0.1 pyridine pousan, e konsa te yon milti-etap pou pirifye nesesè, ki redwi pwodiksyon an pi lwen. Jodi a, pi pyridine fabrike synthetically lè l sèvi avèk reyaksyon plizyè non, ak yo menm ki pi komen yo diskite isit la anba a.

Pyridine sentèz nan Bohlmann-Rahtz

Pyridine sentèz nan Bohlmann-Rahtz pèmèt jenerasyon pyridines ranplase nan de etap pi gwo. Kondansasyon an nan enamines lè l sèvi avèk ethynylketones rezilta nan yon entèmedyè aminodiene ki, apre chalè-induit izomèrsizasyon, subi cyclodehydration yo pwodwi pirinin ksumoks-trisubstituted.

Pyridine sentèz atravè yon mekanis Bohlmann-Rahtz

Se mekanis la ki gen rapò ak popilè Hantzsch Dihydropyridine sentèz la kotesou-sou sit-generated enamine ak enone espès pwodwi dihydropyridines. Malgre ke Bohlmann-Rahtz Sentèz se trè versatile, pirifikasyon an nan tanperati entèmedyè ak ekstrèmman wo ki nesesè pou cyclodehydration a se defi ki te limite sèvis piblik li yo. Pifò nan defi yo te overcomed, fè Bohlmann-Rahtz sentèz pi esansyèl nan la piridin Jenerasyon.

Menm si yo pa fè okenn mekanis rechèch te fè, entèmedyè ka karakterize pa H-NMR. Sa a montre ke pwodwi a pi gwo nan premye Michael adisyon a ak transmisyon an transfè sa yo kapab yon 2Z-4E-heptadien-6-yon sèl ki se ekstrè ak pirifye nan kolòn chromatografi.

Èkstrèmeman segondè tanperati siklodidratasyon yo konsa nesesè fasilite Z/E Isomerizasyon ki se yon avantou pou heteroannelasyon.

Plizyè metòd ki pèmèt sentèz de tetra ak trisubstituted piridin nan yon pwosesis yon sèl etap yo te devlope dènyèman. Olye pou yo fè sèvi ak butynone kòm yon substra, Bagley teste Solvang divès kalite pou konvèsyon nan mwens temèt ak chè 4- (trimethylsilyl) men-3-nan-2-yon sèl. Li te demontre ke sèlman DMSO ak EtOH yo se solvang ideyal. EtOH se byen klè te favorize kòm yo te polè ak pwotik sòlvan kont DMSO kòm sòlvan a polè aprotic. Nan de Solvang yo, protodesilylation te pran plas natirèlman. Bagley te demontre tou ke catalysis asid pèmèt cyclodehydration a kontinye nan yon pi ba tanperati.

Asid catalysis tou ranforsi adisyon konjige a. Nan yon pakèt domèn enamin te reyaji ak ketonn ethynyl nan melanj (asosimòm: 5) nan asid acetic ak toluèn pou peye fonylidine piridines nan yon sèl etap nan pwodiksyon ekselan.

Apre siksè nan catalyseur nan asid Brønstedt, magazen an envestige kapasite nan Lewis asid katalis. Kondisyon ki pi bon yo itilize swa ven molèrbital triflate oswa kenz mol bromide zenk nan toluene nan refluxing. Menm si rechèch la mekanis pa te fè, nou ka asime ke kowòdinasyon an pa katalis la vitès moute sikodehydratasyon an, Michael adisyon, ak etap isomerizasyon.

Inconvénient la se konpatibilite a limite ak substrats yo asid-sansib. Pou egzanp, asid-catalyzed dekonpozisyon nan enamin yo pran plas ak Cyano ak tert-butylester kòm gwoup retire elèktwon. Yon lòt altènatif modere se aplikasyon an nan Amberlyst-15 ion echanje reaktan ki tolere tert-butyles.

Depi enamin yo pa fasilman disponib, e pou amelyore etablisman pwosesis la, yon reyaksyon 3-eleman te eskize itilize acetate amonyòm kòm sous gwoup amino. Nan pwosedi sa a efikas, enamine se pwodwi sou-sou sit ki reyaji ak alkynone prezan.

Nan premye jijman an, ZnBr2 ak AcOH te aplike kòm katalis siplemantè ak toluèn kòm sòlvan an. Sepandan, li te depi te demontre ke substrates asid-sansib toujou reyaji nan yon anviwònman twò grav ak EtOH kòm yon sòlvan.

Chichibabin sentèz

Chichibabin pyridine sentèz te premye rapòte nan 1924 e toujou yon gwo aplikasyon nan endistri chimik. Li se yon reyaksyon bag-fòme, ki enplike reyaksyon an kondansasyon nan aldehyde, keton, α, β-enstore karbonyl konpoze. Anplis, fòm an jeneral nan reyaksyon an ka gen ladan nenpòt konbinezon de pwodwi ki anwo yo nan amonyak pi bon kalite oswa dérivés li yo.

Fòmasyon nan Piridin

Kondansasyon nan fòmaldeyid ak asetaldede

Fòmaldeyde ak asetaldeyid se sitou sous yo nan pirilin unsubstituted. Omwen, yo abòdab ak byen aksesib.

  1. Premye etap la enplike nan fòmasyon nan acrolein soti nan fòmaldeyid ak asetaldede nan condensation Knoevenagel.
  2. Se pwodwi a fen Lè sa a, kondanse soti nan acrolein ak asetaldeyid ak amonyak, fòme dihydropyridine.
  3. Pwosesis final la se yon reyaksyon oksidasyon ak yon katalis solid-eta pou bay piridin.
  4. Reyaksyon an pi wo a fèt nan yon faz gaz ak yon seri tanperati nan 400-450 ° C. Konpoze an fòme konsiste de piridin, picoline oswa piridin metilye ki senp, ak lutidin. Sepandan, konpozisyon an se sijè a katalis la nan itilize ak nan yon sèten mezi, li varye ak demand yo nan manifakti a. Tipikman, katalis la se yon sèl tranzisyon metal. Moun sa yo ki pi komen yo se fliyò Manganèz (II) oswa Kadmium (II), byenke Thallium ak Cobalt konpoze ka altènativ.
  5. Pyridine a refè soti nan pa pwodwi yo nan yon pwosesis multistage. Limit nan pi gwo nan Chichibabin pyridine sentèz se sede ba li yo, tradui a sou 20 nan pwodwi yo fen. Pou rezon sa a, fòm yo modifye sa a konpoze yo gen mwens répandus.

Bönnemann sikilasyon

Bönnemann sikilasyon se fòmasyon nan yon trimer soti nan konbinezon an nan de pati nan asetilèn molekil ak yon pati nan yon nitrile. Aktyèlman, pwosesis la se yon modifikasyon nan repete sentèz.

Se mekanis a fasilite pa swa chalè ki soti nan tanperati ki wo ak presyon oswa atravè foto-induit cycloaddition. Lè aktive pa limyè, Sikizasyon Bönnemann mande pou CoCp2 (cyclopentadienyl, 1,5-cyclooctadiene) yo aji kòm yon katalis.

Metòd sa a ka pwodwi yon chèn nan dérivés piridin depann sou konpoze yo te itilize. Pou egzanp, acetonitrile pral sede 2-methylpyridine, sa ki ka sibi dealkilasyon yo fòme piridin.

Lòt metòd

Krèhnke pyridine sentèz la

Metòd sa a sèvi ak pyridine kòm yon reyaktif, menm si li pa pral enkli nan pwodwi a fini. Kontrèman, reyaksyon an ap jenere pyridines ki ranplase yo.

Lè yo te reyaji avèk α-bromoesters, pyridine ap sibi yon reyaksyon Michael-renmen ak carbonyls yo enstore yo fòme piridin ki ranplase ak bromid pyridium. Reyaksyon an trete avèk asid amonyak nan 20-100 ° C kondisyon grav.

Reyajisteman nan Ciamician-Dennstedt

Sa a egzije bag ekspansyon nan pyrrole ak Dichlorocarbene fòme 3-Chloropyridine.

Gattermann-Skita sentèz

Nan reyaksyon sa a, reyaksyon sèl èron ​​reyaji ak dichloromethylamine nan prezans yon baz.

Boger sentèz pyridine

Reyaksyon nan piridin

Reyaksyon sa yo ka prevwa pou piridin nan estrikti elektwonik yo:

  1. Eteroatom la fè piridin trè inaktif reyaksyon nòmal elèktrofik sibstitisyon aromat. Kontrèman, piridin yo siseptib nan atak nukilofil. Pyridines sibi reyaksyon sibstitisyon elektwofil (SEAr) plis repiyans men sibstitisyon nukleofilik (SNAr) pi fasilman pase benzèn.
  2. Reagents elèktrofil atake pi pito nan Natom la ak nan atòm yo bC, pandan y ap reyaktif nucleophil prefere a- ak cC-atòm yo.

Adisyon elèktrofil nan azòt

Nan reyaksyon ki enplike fòmasyon kosyon lè l sèvi avèk pè a Lone nan elektwon sou nitwojèn nan bag, tankou pwotonsyon ak kwatetirasyon, piridin konpòte yo jis tankou Supérieure alipatik oswa amine aromat.

Lè yon piridin reyaji kòm yon baz oswa yon nucleophil, li fòme yon kation Pyridinium nan ki Sextet nan aromat kenbe, ak nitwojèn nan achte yon fòmèl chaj pozitif.

Pwotonasyon nan azòt

Pyridines fòme cristalline, souvan hygroscopic, sèl ak asid pwotik ki pi.

Nitrasyon nan azòt

Sa a rive fasilman pa reyaksyon nan piridin ak sèl nitronium, tankou tetrafluoroborate nitronium. Ajan nitrat protetik tankou asid nitrique, nan kou, plon sèlman nan N-pwoton.

Acylation nan nitwojèn

Chlorid asid ak asid azilikon reyaji rapidman avèk piridin ki pwodui sèlil-acyl- ak 1- arylsulfonylpyridinium nan solisyon.

Alkil Halil ak sulfat reyaji fasilman ak piridin bay sèl petriyidin sèl.

Nukleophilic Substitutions

Kontrèman ak benzèn, anpil ranplasman nukilofil ka efektivman ak efikasite ap soutni pa piridin. Li se paske bag la gen yon dansite eleman yon ti kras pi ba nan atòm yo kabòn. Reyaksyon sa yo gen ladan ranplasman ak retire yon iyon idridyen ak eliminasyon-ajoute pou jwenn yon konfigirasyon aryen entèmedyè epi anjeneral kontinye 2- oswa 4-pozisyon.

Pyridine pou kont li pa ka rezilta nan fòmasyon nan plizyè ranplasman nucleophilic. Sepandan, modifikasyon nan piridin ak brom, sulfonik asid fragman, klò, ak fluorine ka rezilta nan yon gwoup kite. Fòmasyon nan konpoze òganolitid ka refè nan pi bon gwoup la kite nan fliyò. Nan presyon ki wo, nukleofil ka reyaji avèk Alkoxides, thiolates, amine, ak konpoze amonyak.

Kèk heterocyclic reyaksyon ka rive paske yo te itilize yon pòv kite gwoup tankou iyon idride. Pyridine dérivés nan 2-pozisyon ka jwenn nan reyaksyon Chichibabin. 2-aminopyridin ka kontinye reyalize lè sodyòm amid yo itilize kòm nukleofil la. Molekil idwojèn an fòme lè pwoton yo nan gwoup amino an konbine ak iyon idrid.

Menm jan ak benzèn, piridin entèmedyè tankou heteroaryne ka jwenn nan ranplasman nucleophilic pou piridin. Itilize nan alkalin fò tankou sodyòm ak potasyòm tert-butoksid ka ede debarase m de dérivés pyridine lè w ap itilize dwa pou kite gwoup la. Apre entwodiksyon nan nucleophile nan kosyon an trip, li diminye selektivite a ak mennen nan fòmasyon an nan yon melanj ki gen de de ajoute posib.

Ekstansyon elèktrofil

Plis piridin ranplasman elektwofil ka swa kontinye jiska kèk pwen oswa pa kontinye antyèman. Nan lòt men an, eleman heteroaromatic yo ka ankouraje nan fonksyonalizasyon nan elèktron don-. Friedel-atizana alkylasyon (acylation) se yon egzanp alkylasyon ak acylations. Aspè a echwe sibi pyridine depi li rezilta nan adisyon a nan atòm nitwojèn. Sibstitisyon an sitou rive nan twa pozisyon an ki se youn nan atòm yo kabòn elèktron ki rich nan bag la fè li gen tandans nan adisyon elektwofil.

Estrikti nan Pyridine N-oksid

Ekstansyon elèktrofil ka lakòz chanjman nan pozisyon nan pyridine nan 2- oswa 4-pozisyon akòz negatif reyaksyon an konplèks reyaksyon. Sepandan, metòd eksperimantal ka itilize pandan y ap antreprann sibstitisyon elektwofil sou piridin N-oksid. Li pita ki te swiv pa deoxygenation atòm nitwojèn. Se poutèt sa, entwodiksyon an nan oksijèn se li te ye ba pi ba dansite a sou nitwojèn ak amelyore sibstitisyon nan 2-pozisyon ak 4-pozisyon karbon.

Konpoze de divès souf oswa fivalis trivalent yo konnen yo dwe fasil oksilize kon sa sitou itilize yo retire atòm oksijèn. Triphenylphosphine oksid se yon konpoze ki fòme apre oksidasyon nan reyaksyon Triphenylphosphine. Li se yon lòt reagent ki ka itilize yo debarase m de yon atòm oksijèn nan yon lòt eleman. Enfòmasyon ki anba a dekri kijan sibstitisyon elektwofil òdinè reyaji avèk piridin.

Dirèk nitril piridin mande sèten kondisyon difisil, epi li jeneralman gen pwodiksyon ti kras. Reyaksyon an nan pentoksid dinitrogen ak piridin nan prezans sodyòm ka rezilta nan fòmasyon nan 3-nitropiridin. Dérivés yo nan piridin ka jwenn nan nitrisyon nan tetrafluoroborate nitronium (NO2BF4) pa davwa atom nitwojèn esterikman ak elektwonikman. Sentèz de de konpoze de pyridine 6-dibromo ka rezilta nan fòmasyon nan 3-nitropiridin apre yo retire nan atòm bromye.

Nitrasyon Dirèk konsidere kòm pi alèz pase sulfonasyon dirèk nan piridin. Bouyi piridin nan 320 ° C ka rezilta nan piridin-3-sulfonik asid pi vit pase bouyi asid silfirik nan tanperati yo menm. Ka adisyon nan eleman nan souf atòm azòt ka jwenn pa reyaji gwoup SO3 nan prezans mèki (II) sulfat ki aji kòm yon katalis.

Dirèk klorinasyon ak brominasyon ka kontinye byen kontrè ak nitrisyon ak sulfonation. 3-bromopyridin ka jwenn nan reyaksyon nan molekilè brom nan asid silfirik nan 130 ° C ak piridin. Lè yo fin fè klorinasyon, rezilta 3-Chloropyridine ka ba nan prezans klori aliminyòm ki aji kòm yon katalis nan 100 ° C. Dirèk reyaksyon nan alojene ak paladyòm (II) ka lakòz tou de 2-bromopyridine ak 2-Chloropyridine.

Aplikasyon pou Pyridine

Youn nan materyèl yo anvan tout koreksyon ki byen enpòtan nan faktori yo chimik se piridin. Nan 1989, pwodiksyon total de piridin atravè lemond te 26K tòn. Kòm de 1999, 11 soti nan pi gwo 25 sit yo pwi piridin yo te sitiye nan Ewòp. Pi gwo pwodiktè pyridine enkli Koei Chimik, Imperial Chimik Industries, ak Endistri Evonik.

Nan 2000s yo byen bonè, pwodiksyon piridin ogmante pa yon maj segondè. Pou egzanp, tè pwensipal Lachin pou kont li frape yon kapasite pwodiksyon chak ane nan 30,000 tòn. Jodi a, antrepriz la ant US ak Lachin rezilta nan pi wo pwodiksyon piridin nan mond lan.

Pestisid

Pyridine se pwensipalman itilize kòm yon précurseur nan de herbicides diquat ak paraquat. Nan preparasyon an nan fonjisid pyrithione ki baze sou, piridin yo itilize kòm konpoze debaz la.

Reyaksyon ant Zincke ak pyridine rezilta nan pwodiksyon an nan de konpoze - laurylpyridinium ak cetylpyridinium. Pwopriyete Antiseptik yo, de konpoze yo ajoute nan pwodwi swen dantè ak oral.

Yon atak pa yon ajan alkylating nan rezilta pyridine nan sèl N-alkylpyridinium, klorid cetylpyridinium yo te yon egzanp.

Paraquat sentèz

Solvent

Yon lòt aplikasyon nan ki piridin yo itilize se nan kondansasyon Knoevenagel, kijan li itilize kòm yon sòlvan ki ba-reyaktif, polè, ak sòlvan. Pyridine se patikilyèman ideyal pou dehalogenation, kote li sèvi kòm baz la nan reyaksyon eliminasyon pandan y ap lyezon lwil oliv idwojèn lan ki kapab lakòz pyridinium sèl.

Nan acylations ak esterifikasyon, Pyridine aktive anhydrides yo oswa albòm asid karboxylik. Menm pi aktif nan reyaksyon sa yo se 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine ak 4-dimethylaminopyridine (DMAP), ki se dérivés piridin. Nan reyaksyon kondansasyon, Pyridine anjeneral aplike kòm yon baz.

Fòmasyon nan piridinium nan reyaksyon alimantasyon ak piridin

Pyridine tou se yon enpòtan materyèl bwit nan endistri a twal. Anplis ke yo te aplike kòm yon sòlvan nan pwodiksyon an nan kawotchou ak koloran, li la tou itilize amelyore kapasite rezo koton an.

US Manje ak Administrasyon Dwòg la apwouve adisyon nan piridin nan kantite ti manje yo nan lòd yo bay yo ak yon gou anmè.

Nan solisyon, papòt la deteksyon nan piridin se alantou 1-3 mmol·L-1 (79-237 mg · L-1). Lè ou gen yon baz, piridin ka itilize kòm yon reyaktif Karl Fischer. Sepandan, imidazol se anjeneral itilize kòm yon ranplasan piridin jan li (imidazol) gen yon odè Pleasant.

Précurseur pou Piperidine

Idrogenasyon Pyridine ak katalis, kobalt, oswa nikèl ki baze sou katalis nan tanperati ki wo rezilta nan pwodiksyon an nan piperidine. Sa a se yon heterocycle nitwojèn esansyèl ki se yon vital bilding blòk bilding.

Reyaksyon espesyal ki baze sou piridin

Nan 1975, William Suggs ak James Corey devlope pyridinium klowokromat. Li aplike nan oksid alkòl segondè keton ak alkòl prensipal aldehydes. Pyridinium klowochromat se abityèlman jwenn lè pyridine se ajoute nan solisyon an konsantre idroklorik ak asid chromik.

C5H5N + HCl + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Avèk klorid kwomil (CrO2Cl2) ke yo te kanserojenik, yon wout altènatif te dwe chache. Youn nan yo se yo sèvi ak klori pyridinium trete chromium (VI) oksid.

[C5H5NH+] Cl- + CrO3 → [C5H5NH] [CrO3Cl]

Reagent nan Sarret (konplèks la nan chromium (VI) oksid ak hyrocycle pyridine nan piridin), pyridinium klowokromat (PCC), rejenan nan Cornforth (piridinium dichromat, PDC), ak reyaksyon an Collins (konplèks la nan chromium (VI) oksid ak piridin heterocycle nan dichloromethane) konparab konpoze chromium-pyridine. Yo tou aplike pou oksidasyon, tankou konvèsyon nan alkòl segondè ak prensipal keton.

Reyaktif Sarret ak Collins yo se pa sèlman difisil yo prepare, men yo tou ki gen danje ladan. Yo se hygroscopic ak yo sansib a ignisyon pandan pwosesis la preparasyon pou. Kontinwe, yo te rekòmande pou itilize PDC ak PCC. Pandan ke de reyaktif yo te lou itilize nan 70s yo ak 80s, yo raman itilize kounye a akòz toksisite yo epi yo konfime kanserojèn.

Estrikti nan katalis Crabtree a

Nan chimi kowòdinasyon, piridin se anpil itilize kòm yon ligand. Li nan dérivés, menm jan se derive li 2,2'-bipyridine, comprenant de molekil Pyridine pyridine tache pa yon kosyon sèl, ak terpyridine, yon molekil nan bag pyridine 2 konekte ansanm.

Yon pi fò Lewis baz ka itilize kòm yon ranplasman pou yon ligand piridin ki se yon pati nan yon konplèks metal. Sa a se karakteristik eksplwate nan kataliz nan reyaksyon polimerizasyon ak idrojenasyon, lè l sèvi avèk, pou egzanp, katalòg Carabtree a. Pyridine Lingard sa a ki ranplase pandan reyaksyon an retabli apre fini li yo.

Referans

Nomenklatur nan Chimi òganik: Rekòmandasyon IUPAC ak non preferans 2013 (Blue Book). Cambridge: Sosyete a Royal nan Chimi. 2014. p. 141.

Anderson, T. (1851). "Sou pwodwi yo nan trocknen distilasyon materyèl sa yo" [Sou pwodwi yo nan distilasyon sèk nan matyè bèt]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 80: 44.

Sherman, AR (2004). "Pyridine". Nan Paquette, L. Ansiklopedi nan Reyaktif pou sentèz òganik. e-EROS (Ansiklopedi nan Reyaktif pou sentèz òganik). New York: J. Wiley & Sons.

Behr, A. (2008). Anjeneral homogenic Katalyse. Weinheim: Wiley-VCH. p. 722.